1865:
Daimler wird die Leitung der Maschinenfabrik des „Bruderhauses“, eines Waisenheims in Reutlingen (Württemberg), übertragen.

Beginn seiner lebenslangen Freundschaft und Zusammenarbeit mit Wilhelm Maybach, der ebenfalls in der Maschinenfabrik tätig ist.

1867:
Daimler heiratet Emma Kurz, die Tochter eines Apothekers. Aus der Ehe gehen fünf Kinder hervor.

Dez. 1868:
Werkstattvorsteher der „Maschinenbaugesellschaft Carlsruhe“.

1869:
Er wechselt nach Karlsruhe und übernimmt den Vorstand sämtlicher Werkstätten der Karlsruher Maschinenbaugesellschaft. Wenig später folgt ihm Maybach als Technischer Zeichner in die Firma.

1872:
Daimler nimmt ein Angebot der Gasmotorenfabrik Deutz an. Ihm wird vom Firmeninhaber Nikolaus Otto (1832-1891) die Leitung der Werkstätten übertragen. Unter der Leitung Daimlers bringt Maybach den von Otto konstruierten Otto-Motor zur Serienreife. 

Sept. bis Dez. 1881:
Reise nach Russland im Auftrag der Firma Deutz. 

1882:
Differenzen zwischen Daimler und Otto führen zum Zerwürfnis. Daimler verlässt, wiederum gefolgt von Maybach, die Firma Deutz. Er erhält als Entschädigung ein Deutz-Aktienpaket von nominell 112.000 Reichsmark, das bereits im folgenden Jahr 96 Prozent Dividende abwirft.

Daimler gründet in Cannstatt bei Stuttgart eine Versuchswerkstatt im Gartenhaus seiner Villa. Er plant die Entwicklung kleiner, leistungsstarker Motoren, die mit Benzin anstelle von Gas betrieben werden können.

1883:
Der erste schnelllaufende Motor läuft. Daimler erhält das Patent für den gemeinsam mit Maybach entwickelten kleinen, leichten Einzylinder-Viertaktmotor mit Glührohrzündung.

Daimler entwickelt ein Verdunstungs- und Ladeverfahren, das den Einsatz von Benzin als Treibstoff optimiert. Bisher wurde Benzin lediglich in der Gummi- und in der Harzindustrie sowie als Fleckmittel eingesetzt.

1885:
Der zweite Motor, die „Standuhr“, erhält das Deutsche Reichspatent DRP 34926. Unter Daimlers Leitung konstruiert Maybach das wahrscheinlich erste Motorrad der Welt. Der sogenannte „Reitwagen“ wird mit einem 0,5-PS-Motor betrieben. Daimler erhält das Patent. Sein Sohn Paul Daimler (1869-1945), der später entscheidend an der Entwicklung der Flugzeugmotoren beteiligt ist, unternimmt die ersten Probefahrten. 

1886-1889:
Daimler, der sich eigentlich auf die Entwicklung und den Verkauf von Motoren konzentrieren will, lässt Maybach einen Motorwagen konstruieren. Der Wagen wird auf der Pariser Weltausstellung gezeigt. Gleichzeitig konstruiert Carl Friedrich Benz ein Motorfahrzeug.

1887:
Daimler gründet zusätzlich zur Versuchswerkstatt eine Fabrik zur Motoren-Produktion auf dem Seelberg in Cannstatt. 

1888:
Er rüstet die Gondel eines Luftballons mit einem Motor aus.

1889:
Zweizylinder-V-Motor, Stahlradwagen und Viergang-Zahnrad-Schaltgetriebe. Tod seiner Ehefrau Emma.

1890:
Die Firma Daimlers kann nicht genug Fahrzeuge absetzen, um rentabel zu wirtschaften. Er gründet zur Sanierung des Betriebs die Daimler-Motoren-Gesellschaft (DMG) und hält ein Drittel der Aktien.

1890-1894:
Stellvertretendes Aufsichtsratsmitglied der DMG.

1892:
Daimler konstruiert gemeinsam mit Maybach den ersten Zweizylinder-Reihenmotor.

1893:
Eheschließung mit seiner zweiten Frau Lina Schwend, verwitwete Hartmann. Aus der Ehe gehen zwei Kinder hervor. 

1894:
Trennung von der Daimler-Motoren-Gesellschaft.

1895:
Daimler wird mit der Unterstützung eines britischen Industriellen wieder Teilhaber der Daimler-Motoren-Gesellschaft und Aufsichtsratsvorsitzender.

1899:
Auf Anregung des Kaufmanns Emil Jellinek (1853-1918) konstruiert Maybach für die Daimler-Motoren-Gesellschaft einen Rennwagen. Das Modell wird nach der Tochter Jellineks „Mercedes“ genannt.

1900:
Gottlieb Daimler stirbt am 6. März in Stuttgart-Cannstatt.

1926:
Die Daimler-Motoren-Gesellschaft fusioniert mit der Firma Benz & Cie. zur Daimler-Benz AG.